Леонардо Вильгельм ди Каприо родился в Лос-Анджелесе в семье автора и продавца комиксов Джорджа ди Каприо и бывшей секретарши Ирмелин Индербинкен. Своё имя он получил после того, как впервые толкнулся в утробе матери, когда она рассматривала картины Леонардо да Винчи. Когда будущему актёру был один год, его родители разошлись, и жил он в основном с матерью в Лос-Анджелесе или её родителями в Германии. В его жилах течёт итальянская, немецкая и русская кровь.
В 14 лет Ди Каприо начал сниматься в рекламе, а в начале 1990-х появился в небольших ролях в телесериалах «Родители», «Розанна» и «Санта Барбара». Его дебютом в кино стал хоррор «Зубастики 3» (1991), вышедший сразу на видео. Годом позже Роберт де Ниро выбрал его из 400 кандидатов на роль своего сына в драме «Жизнь этого парня» (1993), ставшей его прорывом. Последовавшая сразу за этим роль умственно отсталого Арни в драме «Что гложет Гилберта Грейпа?» (1993) принесла актёру номинации на «Оскар» и «Золотой глобус» за лучшую роль второго плана. В 1995 году на экраны вышли три фильма с его участием — «Быстрый и мёртвый», «Полное затмение» и «Дневники баскетболиста» — но ни один не имел большого успеха.
В 1996 году Ди Каприо сыграл вместе с Клэр Дэйнс в картине База Лурмана «Ромео + Джульетта», которая была названа «Шекспиром для поколения MTV» и стала первым кассовым хитом в карьере актёра, собрав $147 млн в мировом прокате. Этот успех, впрочем, померк в сравнении с тем, который обрёл «Титаник» (1997), ставший самым кассовым фильмом всех времён (и державший этот статус 12 лет) и выигравший 11 «Оскаров». Поначалу Ди Каприо отказался играть в фильме главную роль, однако уступил после убеждений со стороны Джеймса Кэмерона; запредельная популярность среди женской аудитории, которую он обрёл после выхода картины на экраны, получила в прессе название «Лео-мании». Уже в 2000 году актёр заявил в интервью, что не чувствует никакой связи с феноменом, созданным фильмом, и не собирается вновь достигать того же уровня популярности.
Непосредственно после «Титаника» Ди Каприо сыграл двойную роль в историческом боевике «Человек в железной маске» (1998), самоироничное камео в комедии Вуди Аллена «Знаменитость» (1998) и главного героя в приключенческой драме Дэнни Бойла «Пляж» (2000). В декабре 2002 года на экраны вышли два фильма, в которых он сыграл главную роль: исторический эпик Мартина Скорсезе «Банды Нью-Йорка» и криминальная комедия Стивена Спилберга «Поймай меня, если сможешь». Обе картины имели успех у зрителей и критиков и вновь обратили на актёра внимание широкой публики. Два года спустя Ди Каприо сыграл Говарда Хьюза в байопике Скорсезе «Авиатор», за что был награждён «Золотым глобусом» и второй номинацией на «Оскар».
Ди Каприо никогда не был женат и не имеет детей. Со времён выхода «Титаника» в прессе широко освещались его романы с моделями Жизель Бюндхен, Бар Рафаэли, Эрин Хизертон и Тони Гаррн. Ди Каприо также хорошо известен как неутомимый активист в области охраны окружающей среды.
